İndol temelli oksadiaol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Benzen ve pirol halkalarının kaynaşması sonucu oluşan indoller; doğada bulunan, sentetik türevleri çok çeşitli biyolojik aktivite gösteren ve modifiye edilebilen bileşiklerdir. İndollerin biyoizosteri olan 7-azaindoller pirol ve piridin halkalarının kaynaşması sonucu oluşmuştur ve sentetik turevleri degisik biyolojik aktiviteler gosterir. Elekrofilik aromatik sübstitüsyon tepkimelerine karşı çok aktiftirler. Patentlerde ve literatürde sıklıkla karşımıza çıkan beş halkalı bir furan türevi olan oksadiazoller sentez, ilaç, ve malzeme kimyası alanlarının vazgeçilmez bir ürünü olmaya devam etmektedirler. Metabolik profil yapıları ve hidrojen bağına olan eğilimlerinden dolayı sentetik organik kimyacıların da ilgi alanları arasında olan moleküllerdir. Oksadiazoller çok çeşitli yöntemlerle sentezlenebilmekte olup, schiff bazı tepkimesi sonucu oluşan imino asetil hidrazinlerin oksidasyonu çok kullanılan yöntemlerden biri olarak öne ?ıkmaktadır. Bu tez kapsamında; C4 ve C6 pozisyonlarinda metoksi grubu iceren modifiye edilmis 2,3-difenil ve 3-fenil indollerin sentezini takiben formülasyonları ve sonrasında 2,3-difenil ve 3-fenil indol temelli oksadiazollerin eldesi ile 7-azaindolün formulasyonunu takiben 7-azaindol temelli oksadiazollerin sentezleri hedeflenmistir. Daha önce sentezi yapılmamış tez kapsamındaki bileşiklerin yapıları; erime noktası, infrared spektroskopisi, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopileri, ve HRMS spektrometre teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Indoles formed by fusion of benzene and pyrrole rings; are compounds found in nature, whose synthetic derivatives exhibit a wide variety of biological activities and can be modified. The 7-azaindoles, the bioisosters of indoles, are formed by the fusion of pyrrole and pyridine rings, and synthetic derivatives show various biological activities. They are very active against electrophilic aromatic substitution reactions. Oxadiazoles, a five-ring furan derivative frequently encountered in patents and literature, remain an indispensable product in the fields of synthesis, medicine, and material chemistry. Because of their metabolic profile structure and their tendency to hydrogen bonding, they are also of interest to synthetic organic chemists. Oxadiazoles can be synthesized by various methods and the oxidation of imino acetyl hydrazines formed as a result of schiff base reaction is one of the most widely used methods. Within the scope of this thesis; the synthesis of modified 2,3-diphenyl and 3-phenyl indoles containing methoxy groups at C4 and C6 positions followed by formulation and then preparation of 2,3-diphenyl and 3-phenyl indole based oxadiazoles with formulation of 7-azaindole follwed by synthesis of 7-azaindole-based oxadiazoles was targeted. Structures of compounds not previously synthesized was illuminated by melting point, infrared spectroscopy, 1H-NMR ve 13C-NMR spectroscopy, and HRMS spectrometer techniques