BİZMUT(III) HALOJENÜRLERİN 5-ETOKSİ-2-MERKAPTOBENZİMİDAZOL İLE OLUŞTURACAKLARI YENİ BİLEŞİKLERİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE LİPOKSİGENAZ (LOX) ENZİMİ ÜZERİNDE İNHİBİSYON ETKİLERİNİN ARAŞTIRILMASI

Abstract

Bizmut elementi ilk olarak 15.yy başlarında keşfedilmiştir. Fakat 18.yy’a kadar bazı fiziksel özelliklerinin benzerliğinden dolayı kalay ve kurşun ile karıştırılmaktaydı bu sebeple yeni bir element olarak kabul edilmemiştir. 1739 yılında Postt ve Bergman tarafından aynı ailede bulunduğu kalay ve kurşun dışında fraklı bir element olduğu öne sürülmüş ve yeni bir element olduğu kabul edilmiştir. Bizmutun ismi beyaz kütle anlamına gelen ve Almanca bir sözcük olan Wismut (Wissmut)’tan gelmektedir. Bizmut(III) bileşiklerinin yapıları, periyodik cetvelde 15. grup elementlerinden olan arsenik (As) ve antimon (Sb) ile birçok benzerliğinin olmasına rağmen arsenik ve antimon metallerinden daha karmaşıktır. Bizmut(III) bileşiklerinin lewis asidi özelliği, bu bileşiklerin yüksek metal oksidasyonuna sahip olmalarına neden olmaktadır. Bu özelliğinden dolayı bizmut(III) tuzları ile sentezlenen bileşiklerin koordinasyon sayıları 3 ile 10 arasında değişen geniş bir aralığa sahiptir ve düzensiz bir şekilde değişmektedir. Özellikle bizmut (III) halojenürlerin (Cl, Br ve I) tiyon grubu içeren ligandlar ile yapmış olduğu bileşiklerin rahim kanseri (HeLa) ve göğüs kanseri (MCF- 7) üzerinde oldukça yüksek antiproliferative etkiye sahip olduğu gözlemlenmiştir. Rahim kanseri (HeLa) ve göğüs kanseri (MCF-7) tedavilerinde kullanılan cisplatin ve carboplatin ilaçlarının sentezlenen bu bizmut(III) halojenürlerin tiyon gurubu içeren ligandlar ile oluşturduğu bileşiklerden çok daha az antiproliferative etkiye sahip olduğu yapılan karşılaştırmalar sonucunda anlaşılmıştır. Tamamlanan bu araştırma projesinde, C9H10N2OS kapalı formülüne sahip olan 5-etoksi-2-merkaptobenzimidazol ile bizmut(III) halojenürlerin (BiX3, X: Cl, Br ve I) oluşturduğu üç yeni bileşik sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşiklerin kimyasal formulleri {[(BiCl2(?2-Cl(EtMBZIM)2)2].C2H5OH} (1), {[(BiBr2(?2-Br(EtMBZIM)2)2].H2O} (2) and {[(BiI2(?2-I(EtMBZIM)2)2]} (3) şeklindindedir. Sentezlenen bu bileşiklerin kimyasal yapıları erime noktası, elementel analiz, FT-IR Spektroskopisi, FT-Raman Spektroskopisi, TG-DTA, UV Spektroskopisi, 1H ve 13C-NMR spektroskopisi gibi çeşitli spektroskopik yöntemlerle belirlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bu bileşikleri X-ışını kırınımı analizine uygun olduklarından üç bileşiğin kimyasal yapısıda X-ışını kırınımı metodu ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen ve kimyasal yapıları çeşitli spektroskopik yöntemler ile aydınlatılan bu yeni bileşiklerin Lipoksigenaz (LOX) enzimi üzerindeki inhibisyon etkileri incelenmiştir.

to the similarity of some of its physical properties until the 18th century, it was mixed with tin and lead, therefore it was not accepted as a new element. In 1739, it was claimed that Postt and Bergman had a cliff-like element outside the tin and lead which was found in the same family and it was accepted that it was a new element. The name bismuth is called Wismut (Wissmut), a German word for white mass. The structures of bismuth (III) compounds are more complex than arsenic and antimony metals, although there are many similarities with arsenic (As) and antimony (Sb), which are among the 15th group elements on the periodic table. The lewic acid characteristic of bismuth (III) compounds causes these compounds to have high metal oxidation. Because of this property, the coordination numbers of compounds synthesized with bismuth (III) salts have a wide range ranging from 3 to 10 and vary irregularly. In particular, bismuth (III) halides (Cl, Br and I) have been observed to have highly antiproliferative activity on uterine cancer (HeLa) and breast cancer (MCF-7). It has been found that the cisplatin and carboplatin drugs used in the treatment of uterine cancer (HeLa) and breast cancer (MCF-7) have much less antiproliferative activity than the compounds of these synthesized bismuth (III) halides with thion group-containing ligands. In this completed research project, three new compounds were synthesized by 5-ethoxy-2-mercaptobenzimidazole of formula C9H10N2OS and bismuth (III) halides (BiX3, X: Cl, Br and I). Chemical formulas of these synthesized {[(BiCl2(?2- Cl(EtMBZIM)2)2].C2H5OH} (1), {[(BiBr2(?2-Br(EtMBZIM)2)2].H2O} (2) and {[(BiI2(?2- I(EtMBZIM)2)2]} (3). The chemical structures of these synthesized compounds were determined by various spectroscopic methods such as melting point, elemental analysis, FT-IR Spectroscopy, FT-Raman Spectroscopy, TG-DTA, UV Spectroscopy, 1H and 13CNMR spectroscopy. In addition, these compounds synthesized by the X-ray diffraction method in the chemical structure of the three compounds are suitable for X-ray diffraction analysis. The inhibitory effects of these novel compounds on Lipoxygenase (LOX) enzyme, which were synthesized and illuminated by various spectroscopic methods, were investigated.