Yeni bir reaktif olan metoksimetil bromit kullanılarak aldoksimlerden nitril sentezi

Abstract

Nitriller organik sentezlerde önemli rol oynayan yapı taşlarıdır. Nitril siyano bileşiği grubu olarak da bilinir. Molekül yapılarında bir karbon atomuna bağlı bir siyano grubu ( ) bulunan organik bileşiklerin genel adıdır. Nitriller karboksilli asitlerdeki oksijen atomlarının azotla yer değiştirmesi sonucunda türetilen yüksüz (nötr) maddelerdir. Bu çalışma, THF'de metoksimetil bromür (MOM-Br) ile aldoksimlerden çeşitli nitrillere erişmek için etkili, yüksek verimli ve hızlı bir yöntemi özetlemektedir. Nitrilleri sentezlemek için bir deoksimasyon reaktifi olarak MOM-Br'nin ilk uygulamasını temsil eder. Oksimlerde -OH grupları zor ayrılan bir gruptur bunun nedeni kuvvetli bir baz olmasıdır ve kolay ayrılmaz metoksi metil bromürle biz bu yöntemi gerçekleştirdik. Reaksiyon, nitrillerin 20-45 dakika içinde mükemmel verimini (% 79-96) sağlamak için geri akışta gerçekleştirildi. Ayrıca, bu yöntem aromatik, heteroaromatik, siklik ve asiklik alifatiğin sentez öncüsünün sentezine başarıyla uygulanmıştır.

Nitriles are building blocks that play an important role in organic synthesis. It is also known as the nitrile cyano compound group. It is the general name of organic compounds that have a cyano group ( ) attached to a carbon atom in their molecular structure. Nitriles are neutral substances derived from the replacement of oxygen atoms in carboxylic acids with nitrogen. This study outlines an efficient, high-yielding, and rapid method by which to access diverse nitriles from aldoximes with methoxymethyl bromide (MOM-Br) in THF. It represents the first application of MOM-Br as a deoximation reagent to synthesize nitriles. In oximes, the -OH groups are a hard leaving group.The reason for this is that it is a strong base and we performed this method with methoxy methyl bromide, which is not easily separated. The reaction was performed at reflux to ensure excellent yield (79-96%) of the nitriles within 20-45 minutes. Furthermore, this method has been successfully applied to the synthesis of the synthesis precursor of aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic aliphatic.